Бренд Homeboy был основан в 1988 году и берёт своё начало в скейтбординге, но когда он был основан, его рука была протянута в сторону музыки. 1988 год считается годом прорыва хип-хопа. Культовые группы, такие как Public Enemy, Run-DMC, NWA или Ice-T, всколыхнули сцену не только в музыкальном плане, но и в плане моды. Homeboy чутко впитал флюиды рэп-культуры и менталитет артистов и превратил их в модные решения. В современном варианте брюки Baggy уже не являются атрибутом людей, увлекающихся музыкой в стиле рэп. Вскоре фестиваль музыки и экстремального спорта "Warped Tour" объединил скейтбординг, сноубординг, сёрфинг и музыку, послав в мир такое отношение к жизни, которое изменило целое поколение. В команду Homeboy входили скейтбордисты, сноубордисты, BMX, Moto-X райдеры, сёрферы, вейкбордисты и фрискиеры. Всё это и по сей день занимает прочное место в наших душах. В 1991 году Homeboy потрясли мир моды первыми мешковатыми брюками. Никто не верил, что эти новые «джинсы» одержат победу над бесспорным номером один, Levis 501. Широкие брюки — восходящая звезда уличной моды. Мода циклична. Бэгги-штаны были обновлены и прибыли в настоящее время. Крой заострённый, слегка подвёрнуты. Вайб остался. Homeboy был в гуще событий с самого начала, и это не изменится!