Бренд Homeboy был основан в 1988 году и берёт своё начало в скейтбординге, но когда он был основан, его рука была протянута в сторону музыки. 1988 год считается годом прорыва хип-хопа. Культовые группы, такие как Public Enemy, Run-DMC, NWA или Ice-T, всколыхнули сцену не только в музыкальном плане, но и в плане моды. Homeboy чутко впитал флюиды рэп-культуры и менталитет артистов и превратил их в модные решения. В современном варианте брюки Baggy уже не являются атрибутом людей, увлекающихся музыкой в стиле рэп. Вскоре фестиваль музыки и экстремального спорта "Warped Tour" объединил скейтбординг, сноубординг, сёрфинг и музыку, послав в мир такое отношение к жизни, которое изменило целое поколение. В команду Homeboy входили скейтбордисты, сноубордисты, BMX, Moto-X райдеры, сёрферы, вейкбордисты и фрискиеры. Всё это и по сей день занимает прочное место в наших душах. В 1991 году Homeboy потрясли мир моды первыми мешковатыми брюками. Никто не верил, что эти новые «джинсы» одержат победу над бесспорным номером один, Levis 501. Широкие брюки — восходящая звезда уличной моды. Мода циклична. Бэгги-штаны были обновлены и прибыли в настоящее время. Крой заострённый, слегка подвёрнуты. Вайб остался. Homeboy был в гуще событий с самого начала, и это не изменится!

 

Джинсы имеют классический винтажный вид с ключевыми деталями из 90-х годов. К ним относятся разноцветная вышивка «homeboy x-tra» под поясом, радужный язычок и вышивка X на заднем кармане. Задний карман также срезан немного ниже, как и тогда, что придаёт штанам свободный вид. С другой стороны, крой новаторский и современный: мешковатые брюки имеют зауженный крой, что означает, что они сужаются от колена до отверстия для штанин. Кроме того, Cord Baggy слегка обрезаны, не такой длинный, как его предшественники из старых хип-хоп клипов 90-х.